林鄭月娥當選首位女特首，香港社會當然議論紛紛，包括建制派的護航，也包括泛民主派的反對。但這位女特首和她盼望一起同行的香港，將面對什麼樣的未來，是很多人還沒來得及討論的話題。有位香港政治學者說，當選後如何組班底，是林鄭月娥面對的最大難題。林鄭月娥的前上司、現成了民主派領袖人物的陳方安生也說，林鄭月娥最迫切的工作，是盡快籌組一隊有能力及公信力的主要官員團隊，向港人展示她在政府管治，以及與中央政府關係上，都能夠捍衛港人利益。
學者預測未準，陳方安生可能也表錯了情，因為他們都未能知悉，林鄭月娥這次參選就已篤定當選，所以參選期組班底就已組得差不多了，只等七月一日北京任命就可上路。
那什麼是林鄭月娥將面對的難題？而這個難題也是她競選口號中提出要求與她「同行」的香港難題呢？按林鄭月娥自己的理解，最大難題將是如何彌合香港的撕裂，她還將此列為首要工作。
一般來說，提到香港的撕裂，會想起兩個時間點，一是上屆特首選舉，梁振英和唐英年兩個建制內的核心人物開撕，被稱為香港建制派的大撕裂，最後真的是北京一錘定音：「唐下梁上」。但直到這次選前，建制派的撕裂也沒有弭平。
另一次撕裂，範圍更廣，壁壘更清晰。那是因為占領中環或稱雨傘運動而起，香港人分成了藍的和黃的兩種不同顏色，互相仇恨，一直恨到現在，走到最極端的地步，甚至有家庭因此分崩。
另一位候選人曾俊華看到了這個問題，所以有一系列關於香港團結的說法，因此得到相當數量港人的支持，所以民意高漲。
然而這種高漲的民意，卻帶出另一種危險，那就是北京眼見非建制派支持曾俊華已心生警惕，又收風定性，把曾俊華定為「英美勢力」的代表，於是有國務院總理李克強三月人大高調反港獨，香港特首選舉到後期性質已經轉向，從「同室操戈」的都是建制派參選人互鬥，變成一場你死我活的「政權保衛戰」。
在一定程度上，正因特首選舉上升到這種政治高度，才有香港富豪的哽咽表態，才有建制左派與財團工商界兩大陣營，「齊心協力」的大團結。也就是說，這場選舉，到後來已跟香港民意無關，跟建制和工商界陣營的既得利益也無關，而是一場沒有硝煙的政治戰。
最後結果，曾俊華輸了，林鄭月娥選票還高過上屆的梁振英。但未來香港的問題來了，就北京中央來說，政權保衛戰贏了，有了五年時間，但過去廿年建立的某些東西進一步失去了。就林鄭月娥來說，香港人人都知她在中央力挺下以低民望當選，這當然是她的「死穴」。所以林鄭月娥和香港，面對的不是淺層的彌合，而是更深層的、方向未明的療傷。
